Planejativo

Isomeria óptica

Isomeria plana

Isomeria geométrica (cis-trans)

Reações orgânicas de substituição

Reações orgânicas de adição

Reações orgânicas de eliminação

Reações orgânicas de oxidação

Esterificação, Transesterificação e Hidrólise

Introdução à Química Orgânica

Classificação das cadeias carbônicas

Hidrocarbonetos

Petróleo

Funções oxigenadas

Funções nitrogenadas

Outras funções orgânicas, Funções mistas e Séries orgânicas

Propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos

Polímeros

Biomoléculas

1. Isomeria ÓpticaA isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial em que os isômeros desviam o plano de luz polarizada em sentidos contrários, um para a direita e outro para a esquerda.<img src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/82a8afe613e112808c99d128701c11ac.jpg" onerror="this.src='https://www.manualdaquimica.com/images/404_image.jpg'" title="Isomeria óptica" alt="Na isomeria óptica, os isômeros são como nossas mãos, isto é, são exatamente a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis"><figcaption>Na isomeria óptica, os isômeros são como nossas mãos, isto é, são exatamente a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis</figcaption>A isomeria óptica estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada.A luz geralmente não é polarizada, ou seja, ela é constituída de um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos. A luz polarizada, por outro lado, vibra ao longo de um único plano e pode ser obtida ao se fazer passar a luz não polarizada por algum polarizador, como o cristal espato da Islândia (uma variedade de cristal transparente do carbonato de cálcio).Existem, então, algumas moléculas que são capazes de desviar esse plano de luz polarizada, ou seja, são opticamente ativas. Quando o plano é desviado para a direita, dizemos que a molécula é o isômero dextrogiro, que vem do latim dexter, que significa “direito”. Quando o plano da luz polarizada é desviado para a esquerda, temos o isômero levogiro (do latim laevus, esquerdo).Os isômeros ópticos são substâncias que possuem a mesma fórmula molecular (os átomos dos mesmos elementos e na mesma quantidade na molécula), mas que apresentam atividade óptica contrária, o que designa um tipo de isomeria espacial, mais corretamente chamada de estereoisomeria.Os isômeros ópticos são a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis, isto é, são enantiômeros. Sendo assim, essas moléculas não podem ser simétricas. Uma das formas mais comuns de sabermos se uma molécula é assimétrica e se ela dá origem a dois isômeros é observar se ela possui um carbono assimétrico ou quiral (C*), ou seja, um carbono que possui todos os seus quatro ligantes diferentes entre si.<img alt="" height="127" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/be47154ba8e0644463f456f4d47baba1.jpg" width="321" style="font-size: 0.9rem;"> Para entender melhor esses conceitos, veja um exemplo abaixo. Observe que o carbono central é quiral porque possui todos os seus ligantes diferentes, originando dois isômeros ópticos que são a imagem especular um do outro, mas não são sobreponíveis:<img alt="" height="430" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/3ebe2f88fa2b87a0f909f00cd3344c9e.jpg" title="IsÃ´meros Ã³pticos" width="435"> Isômeros ópticos não sobreponíveisIsso acontece com o ácido lático, cuja estrutura é mostrada a seguir. Visto que possui um carbono assimétrico em sua molécula, ele possui dois enantiômeros. Um deles desvia o plano de luz polarizada para a direita (dextrogiro), sendo chamado de ácido d-lático, e é obtido pela ação de bactérias no extrato de carne. O outro desvia o plano de luz polarizada para a esquerda (levogiro), sendo denominado de ácido ?-lático, e é obtido a partir da fermentação da sacarose pelo Bacillus acidi levolactiti.<img alt="" height="134" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/0f72233bad09b025ce95f7fab0af77d4.jpg" title="Ãcido lÃ¡tico" width="276"> Moléculas isômeras do ácido lático a) Como saber se um composto tem isomeria óptica? Isso pode ser verificado mediante o uso de um polarizador. Há isomeria óptica quando o composto contém pelo menos um carbono assimétrico (C*), também chamado de carbono quiral.O carbono assimétrico possui 4 ligantes diferentes, tal como mostra a imagem abaixo, em que não há substâncias iguais em torno do carbono:<img alt="Imagem de um enantiômero" height="127" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/74e02c8ca07b92a57e8092273ad8ebc3.jpg" width="397" data-src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/74e02c8ca07b92a57e8092273ad8ebc3.jpg" data-sizes="auto" sizes="666px"> 2. A TalidomidaA talidomida é um fármaco que possui dois isômeros ópticos, sendo que um atua como sedativo e o outro causa deformações em fetos, sendo, portanto, proibido para grávidas.<img src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/48ffcfd534b86c24a9c9b5def5317f23.jpg" onerror="this.src='https://brasilescola.uol.com.br/assets/images/no-image.jpg'" alt="O uso da talidomida é totalmente proibido para mulheres grávidas" title="Talidomida"><figcaption>O uso da talidomida é totalmente proibido para mulheres grávidas</figcaption>A talidomida é um fármaco que passou a ser comercializado bastante na Europa, nas décadas de 50 e 60, como sedativo para aliviar náuseas em mulheres grávidas. Ele era feito na forma de sua mistura racêmica, ou seja, conforme se pode observar abaixo, a molécula desse composto é assimétrica, pois possui um carbono quiral (carbono com os quatro ligantes diferentes entre si). Isso significa que a talidomida possui dois isômeros espaciais ou estereoisômeros, que são mais bem chamados de enantiômeros, visto que são a imagem especular um do outro:<img alt="Fórmulas dos enantiômeros da talidomida" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/488d0e39699a2ece0aa0cdadcffc1b5c.jpg" title="Enantiômeros da talidomida">Os enantiômeros da talidomida possuem atividade óptica, sendo que o dextrogiro ou enantiômero (R) desvia o plano de luz polarizada para a direita, e o levogiro ou enantiômero (S) desvia o plano de luz polarizada para a esquerda. Assim, uma mistura racêmica é opticamente inativa porque contém partes iguais desses dois enantiômeros.No entanto, essa diferença na conformação espacial dos átomos acaba por resultar em diferentes propriedades biológicas, ou seja, diferentes atividades exercidas em um organismo vivo. Com o tempo, descobriu-se que somente o isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas, sedativas e antessentires, enquanto a talidomida levogira (S) é teratogênica, isto é, provoca mutações no feto.Por essa razão, durante as décadas mencionadas nasceram cerca de 12 mil crianças com má formação. Entre os efeitos colaterais que a talidomida pode causar nos fetos estão: desenvolvimento incompleto ou defeituoso dos membros, malformação no coração (como a ausência de aurículas), intestino, útero e vesícula biliar; efeitos nos músculos dos olhos e da face, surdez, defeitos na tíbia e no fêmur, além de, como a imagem a seguir mostra, polegar com três juntas:<img alt="Malformação congênita dos pés, um dos efeitos do uso de talidomida sobre fetos" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/3c9043aaa74ceb56baa2ff068535c882.jpg" title="Efeitos do uso de talidomida"> Malformação congênita dos pés, um dos efeitos do uso de talidomida sobre fetos*O estudo sobre a quiralidade da talidomida, bem como de outros medicamentos, vem aumentando cada vez mais. Atualmente, a talidomida tem seu uso proibido em mulheres grávidas e em mulheres que não estejam utilizando dois métodos contraceptivos sob um rigoroso acompanhamento médico. É importante ressaltar que mesmo quando o fármaco apresenta somente o enantiômero (R), ele ainda leva à má formação dos fetos porque, no organismo, o isômero dextrogiro sofre racemização e origina o isômero levogiro, que é o teratogênico.Além disso, o perigo ainda existe porque a talidomida é um medicamento muito eficaz no combate a outras doenças, como a hanseníase. Por isso, a Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária), na Resolução da Diretoria Colegiada – RDC/Anvisa nº 11, de 22 de março de 2011, dispõe sobre o controle da substância e do medicamento Talidomida. Ao longo do ano de 2013, a Anvisa promoveu cursos de capacitação com o objetivo de orientar os profissionais envolvidos em relação ao controle do medicamento Talidomida, reforçando o risco inerente a essa substância, discutir e esclarecer as dúvidas sobre o tema, além de prevenir o desvio desse fármaco.Fonte:<a href="https://www.todamateria.com.br/isomeria-optica/" target="_blank">Toda Matéria </a>-  Disponível em <<a href="https://www.todamateria.com.br/isomeria-optica/" target="_blank">https://www.todamateria.com.br/isomeria-optica/</a>> Acesso em 20 abr. 2022. <a href="https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/isomeria-optica.htm" target="_blank">Manual da Química </a>-  Disponível em <<a href="https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/isomeria-optica.htm" target="_blank">https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/isomeria-optica.htm</a>> Acesso em 20 abr. 2022. <a href="https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm" target="_blank">Brasil Escola </a>-  Disponível em <<a href="https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm" target="_blank">https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm</a>> Acesso em 20 abr. 2022.