Planejativo

Reações orgânicas de substituição

Isomeria plana

Isomeria geométrica (cis-trans)

Isomeria óptica

Reações orgânicas de adição

Reações orgânicas de eliminação

Reações orgânicas de oxidação

Esterificação, Transesterificação e Hidrólise

Introdução à Química Orgânica

Classificação das cadeias carbônicas

Hidrocarbonetos

Petróleo

Funções oxigenadas

Funções nitrogenadas

Outras funções orgânicas, Funções mistas e Séries orgânicas

Propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos

Polímeros

Biomoléculas

Alguns pontos-chave dessa matéria para o ENEM que devem ser levados em conta ao estudarmos são:

As reações de substituição são aquelas nas quais um átomo (ou grupo de átomos) da molécula orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos).

As reações orgânicas desempenham um papel crucial em nossa vida cotidiana, contribuindo para a produção de diversos materiais, medicamentos, alimentos industrializados, entre outros produtos que utilizamos diariamente. Com uma variedade tão grande de substâncias orgânicas, as possibilidades de reações entre elas são numerosas, mas seguem padrões bem definidos e podem ser previstas com maior facilidade.

Entre as principais categorias de reações orgânicas, temos a substituição, a adição e a eliminação, sendo que neste texto focaremos na primeira delas. As reações de substituição envolvem a troca de um grupo funcional ou átomo por outro em uma molécula orgânica, e são frequentemente utilizadas em laboratórios e indústrias para a produção de compostos específicos.

Genericamente, temos que uma reação de substituição pode ser representada da seguinte forma:

As reações de substituição são comuns em alcanos, hidrocarbonetos aromáticos (como benzeno e seus derivados) e haletos orgânicos. Essas reações são mais difíceis de ocorrer e tendem a ser mais lentas, pois requerem a quebra de uma ligação entre o átomo a ser substituído e o carbono da cadeia, seguida pela formação de uma nova ligação com o substituinte. Devido a essa natureza molecular, essas reações geralmente exigem condições energéticas, como altas temperaturas, altas pressões, catalisadores e/ou luz.

Abaixo teremos as cinco principais exemplares das reações de substituição:

Monocloração do etano: O hidrogênio é substituído pelo cloro.

A porcentagem desses produtos é influenciada em grande parte pela ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto. Hidrogênios ligados a carbonos terciários saem com maior facilidade, seguidos dos ligados aos carbonos secundários e, por fim, os primários.

Ordem de facilidade de saída do hidrogênio em reações de substituição em alcanos. fonte:

A nitração é uma reação orgânica de substituição em que um grupo nitro (-NO2) é adicionado a um composto orgânico, geralmente um hidrocarboneto aromático, em substituição a um hidrogênio presente na molécula. A reação é realizada com o uso de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico, que atuam como agentes nitrantes. A nitração é importante na síntese de compostos como explosivos, corantes, polímeros e produtos farmacêuticos. No entanto, ela deve ser realizada com cuidado, pois é uma reação altamente exotérmica e pode ser perigosa se não forem tomadas as precauções necessárias.

A sulfonação é uma reação orgânica de substituição em que um grupo sulfônico (-SO3H) é adicionado a um composto orgânico, geralmente um hidrocarboneto aromático, em substituição a um hidrogênio presente na molécula. A reação é realizada com o uso de ácido sulfúrico concentrado e água, que atuam como agentes sulfonantes. A sulfonação é importante na síntese de compostos como corantes, detergentes, polímeros e produtos farmacêuticos. É uma reação exotérmica, que deve ser realizada com cuidado e sob condições controladas para evitar problemas de segurança.

SulfonaÃ§Ã£o

Alquilação é uma reação orgânica de substituição na qual um grupo alquila é adicionado a uma molécula orgânica. O grupo alquila é formado por uma cadeia carbônica ramificada ou linear, com um átomo de carbono ligado a um grupo funcional alquil.

A alquilação pode ocorrer por meio da reação entre um halogeneto de alquila e um composto orgânico, em geral um hidrocarboneto aromático. A reação é catalisada por um ácido de Lewis, como o cloreto de alumínio.

Por exemplo, na alquilação do benzeno com cloreto de metila, o grupo metila é adicionado ao anel aromático, formando o tolueno:

AlquilaÃ§Ã£o

A alquilação é uma reação importante na síntese de compostos orgânicos, como na produção de combustíveis, solventes e intermediários químicos. No entanto, é necessário tomar cuidado, pois pode gerar subprodutos indesejados e gerar resíduos tóxicos.

Essa reação ocorre quando um hidrogênio do anel aromático é substituído por um grupo acila, mostrado abaixo:

Geralmente, essa reação é realizada com um cloreto de ácido (por exemplo, cloreto de acetila) e um catalisador ácido (como ácido sulfúrico). A acilação é usada em sínteses orgânicas para introduzir grupos acila em compostos orgânicos para modificar suas propriedades químicas ou físicas. Um exemplo comum de acilação é a reação entre o ácido salicílico e o cloreto de acetila para produzir ácido acetilsalicílico (aspirina) e a acilação do benzeno:

AcilaÃ§Ã£o

Essa reação ocorre com os haletos orgânicos quando sofrem quebra na presença de uma solução aquosa de base forte e álcoois são formados como produtos.

Exemplo: hidrólise alcalina do cloreto de etila (cloroetano) em que é formado o etanol:

HidrÃ³lise alcalina

Reação de substituição (hidrólise alcalina) do cloroetano para a formação de um álcool. fonte: 