Planejativo

Reações orgânicas de oxidação

Isomeria plana

Isomeria geométrica (cis-trans)

Isomeria óptica

Reações orgânicas de substituição

Reações orgânicas de adição

Reações orgânicas de eliminação

Esterificação, Transesterificação e Hidrólise

Introdução à Química Orgânica

Classificação das cadeias carbônicas

Hidrocarbonetos

Petróleo

Funções oxigenadas

Funções nitrogenadas

Outras funções orgânicas, Funções mistas e Séries orgânicas

Propriedades físicas e químicas dos compostos orgânicos

Polímeros

Biomoléculas

1. Reações orgânicas de oxidação Reações orgânicas de oxidação são fenômenos químicos que necessitam de um agente oxidante e um composto orgânico.     <img src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/8d43e1b546bf2ce35ffb908786da4aa9.jpg" alt="Uma combustÃ£o Ã© um exemplo de reaÃ§Ã£o orgÃ¢nica de oxidaÃ§Ã£o">     Uma combustão é um exemplo de reação orgânica de oxidaçãoReações orgânicas de oxidação são fenômenos químicos nos quais um composto orgânico é submetido a um agente oxidante (substância que sofre o fenômeno de redução, ou seja, ganha elétrons), sofrendo, assim, oxidação (perda de elétrons). Vários são os compostos que podem ser submetidos a uma reação orgânica de oxidação, mas poucos podem ser agentes oxidantes. Veja alguns exemplos de agentes oxidantes que podem ser utilizados:<ul><li>Ozônio (O3)</li><li>Dicromato de potássio (K2Cr2O7)</li><li>Permanganato de potássio (KMnO4)</li></ul>Vale dizer que todos esses agentes oxidantes possuem oxigênios nascentes (átomos de oxigênios livres que são comumente representados por [O]) quando submetidos a determinadas condições, como a presença de um ácido ou uma base forte. Os oxigênios nascentes são os responsáveis pelo processo de oxidação.a) Reações orgânicas de oxidação brandaUma reação orgânica de oxidação branda é aquela em que um composto orgânico é colocado na presença de um agente oxidante (preferencialmente o permanganato de potássio) em uma solução formada por água e uma base forte (geralmente o hidróxido de sódio).Trata-se de uma reação que utiliza compostos que apresentam insaturações, como alcenos, alcinos, alcadienos etc.<img alt="Estrutura de um alceno" height="34" sizes="Alceno" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/6b3d8e0aafb3e43b7bf437c19e4f2842.jpg" width="116"> Estrutura de um alcenoI. Entenda os mecanismos dessa reação:<ul><li>1o mecanismo: formação dos oxigênios nascentes a partir da solução formada por permanganato de potássio, água e uma base forte;</li><li>2o mecanismo: ataque dos oxigênios nascentes ao composto orgânico, resultando na quebra da ligação pi;</li></ul><img alt="RepresentaÃ§Ã£o da quebra da ligaÃ§Ã£o pi em um alceno" height="136" sizes="Quebra da ligaÃ§Ã£o pi" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/9c2d90a97957ccd68a2c5a7198286683.jpg" width="163"> Representação da quebra da ligação pi em um alceno<ul><li>3o mecanismo: ligação de um átomo de oxigênio nascente por meio de uma ligação sigma em cada um dos carbonos que tiveram a ligação pi rompida. Em seguida, cada oxigênio nascente realiza uma ligação com um átomo de hidrogênio, o que resulta na formação de hidroxilas.</li></ul><img alt="FormaÃ§Ã£o de hidroxilas na oxidaÃ§Ã£o branda do alceno" height="182" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/1b75a50605c80cd4cb8e66bfe4cdd1d4.jpg" width="171"> Formação de hidroxilas na oxidação branda do alcenoNo caso dos alcinos, principalmente, e nos alcadienos, podem ser formadas duas hidroxilas em um mesmo átomo de carbono, originando um composto instável denominado de diálcool gêmino. Com isso, uma molécula de água é formada a partir das duas hidroxilas e, entre o carbono e o oxigênio restante, é formada uma ligação pi.<img alt="EquaÃ§Ã£o que representa a oxidaÃ§Ã£o branda no alcino" height="311" sizes="OxidaÃ§Ã£o branda no alcino" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/93286f5e079a24ea31658df230915e69.jpg" width="280"> Equação que representa a oxidação branda no alcinoAssim, diante do exposto, temos que a reação orgânica de oxidação branda pode originar como produtos:<ul><li>Diálcool vicinal (álcool que apresenta dois carbonos, cada um com uma hidroxila);</li><li>Cetona (se o carbono da ligação dupla for terciário);</li><li>Aldeído (se o carbono da ligação dupla for primário ou secundário).</li></ul>Obs.: Se o aldeído formado permanecer na solução final, um átomo de hidrogênio interagirá com o oxigênio, formando uma hidroxila e um ácido carboxílico.<img alt="RepresentaÃ§Ã£o da formaÃ§Ã£o do Ã¡cido carboxÃ­lico" height="109" sizes="Ãcido carboxÃ­lico" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/3664cf9b8c128baa91bfea6b63ab5465.jpg" width="293"> Representação da formação do ácido carboxílicob) Reações orgânicas de oxidação energéticaUma reação orgânica de oxidação energética é aquela em que um composto orgânico é colocado na presença de um agente oxidante (preferencialmente o permanganato de potássio) em uma solução formada por água e um ácido forte (geralmente o ácido sulfúrico).Trata-se de uma reação que utiliza compostos que apresentam insaturações, como alcenos, alcinos, alcadienos, homólogos do benzeno, álcoois etc.Entenda os mecanismos desse tipo de reação:<ul><li>1o mecanismo: formação dos oxigênios nascentes a partir da solução formada por permanganato de potássio, água e um ácido forte;</li><li>2o mecanismo: ataque dos oxigênios nascentes ao composto orgânico, resultando na quebra das ligações pi e sigma e consequente separação da estrutura;</li></ul><img alt="Quebra das ligaÃ§Ãµes" height="146" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/3502099cb727015d55376dba0b86c994.jpg" width="178"><ul><li>3o mecanismo: ligação de um átomo de oxigênio nascente, por meio de uma ligação sigma, em cada um dos carbonos que tiveram as ligações pi rompidas. Em seguida, cada oxigênio nascente realiza uma ligação com um átomo de hidrogênio, resultando na formação de hidroxilas.</li></ul><img alt="FormaÃ§Ã£o de hidroxilas na oxidaÃ§Ã£o branda do alceno" height="198" sizes="FormaÃ§Ã£o das hidroxilas" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/98ad433669c4ef23fb782aa9b818b300.jpg" width="216"> Formação de hidroxilas na oxidação branda do alcenoObs.: O hidrogênio do carbono da ligação dupla também se une a um oxigênio nascente, formando uma hidroxila.Na oxidação energética, formam-se duas ou mais hidroxilas em um mesmo átomo de carbono, o que origina diálcoois gêminos. Assim, uma molécula de água é formada a partir das duas hidroxilas e, entre o carbono e o oxigênio restante, há uma ligação pi.<img alt="Produtos formados apÃ³s a formaÃ§Ã£o de molÃ©culas de Ã¡gua a partir das hidroxilas" height="229" sizes="FormaÃ§Ã£o do produto" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/4072c937e335180f0eb897d42effa8fe.jpg" width="249"> Produtos formados após a formação de moléculas de água a partir das hidroxilasA reação orgânica de oxidação energética pode originar como produtos:<ul><li>Gás carbônico (se o carbono da ligação dupla for primário);</li><li>Cetona (se o carbono da ligação dupla for terciário);</li><li>Ácido carboxílico (se o carbono da ligação dupla for secundário).</li></ul>c) Reações orgânicas de ozonóliseSão reações orgânicas de oxidação nas quais o agente oxidante é o gás ozônio (O3) na presença de água e zinco metálico. Essa reação ocorre apenas em alcenos (compostos orgânicos formados por carbonos e hidrogênios que apresentam uma ligação dupla entre dois carbonos).<img alt="FÃ³rmula estrutural de um alceno qualquer" height="34" sizes="Alceno" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/c632e71577ff316b8803c2503f8c0965.jpg" width="116"> Fórmula estrutural de um alceno qualquerDurante a reação de ozonólise, ocorrem os seguintes mecanismos:<ul><li>1o mecanismo: formação dos oxigênios nascentes a partir da mistura de ozônio, água e zinco metálico;</li><li>2o mecanismo: ataque dos oxigênios nascentes à ligação dupla, rompendo as ligações sigma e pi;</li></ul><img alt="Ataque dos oxigÃªnios nascentes ao alceno, rompendo a ligaÃ§Ã£o dupla" height="142" sizes="Ataque" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/437f1f5fc81f73b891b025b614d36881.jpg" width="189"> Ataque dos oxigênios nascentes ao alceno, rompendo a ligação dupla<ul><li>3o mecanismo: formação do ozoneto ou ozonídeo. A formação desse composto ocorre quando cada carbono da ligação dupla rompida liga-se a um dos carbonos, e o terceiro oxigênio nascente liga-se aos dois carbonos da ligação dupla rompida. Por fim, os oxigênios ligados a cada um dos carbonos ligam-se entre si.</li></ul><img alt="FÃ³rmula estrutural do ozoneto" height="186" sizes="Ozoneto" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/f2bed044aa84490e638dd6456f79541a.jpg" width="211"> Fórmula estrutural do ozoneto<ul><li>4o mecanismo: separação do ozoneto a partir da quebra de duas ligações simples: uma entre o oxigênio e os dois carbonos e outra entre os dois oxigênios:</li></ul><img alt="RepresentaÃ§Ã£o da quebra das ligaÃ§Ãµes simples no ozoneto" height="70" sizes="Quebra das ligaÃ§Ãµes simples no ozoneto" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/337428e091829c1743eeb09471b24c56.jpg" width="191"> Representação da quebra das ligações simples no ozoneto<ul><li>5o mecanismo: formação de uma ligação pi entre o carbono e oxigênio após a separação do ozoneto.</li></ul><img alt="FormaÃ§Ã£o de ligaÃ§Ãµes" height="232" src="https://static.planejativo.com/uploads/novas/3c78b21ffbb69a0e81bd265d495657c6.jpg" width="193"><ul><li>6o mecanismo: formação do peróxido de hidrogênio entre uma molécula de água e o oxigênio restante do ozoneto.</li></ul>H2O + O → H2O2Os produtos de uma reação orgânica de ozonólise são:<ul><li>Peróxido de hidrogênio (H2O2);</li><li>Cetona (se o carbono da ligação dupla for terciário);</li><li>Aldeído (se o carbono da ligação dupla for primário ou secundário).</li></ul>d) Reações orgânicas de combustãoAs reações orgânicas de combustão podem ocorrer com qualquer composto orgânico. Os produtos desse tipo de reação são:<ul><li>Dióxido de carbono (CO2);</li><li>Monóxido de carbono (CO);</li><li>Água (H2O).</li></ul>O monóxido de carbono é formado em reações de combustão incompleta, e o dióxido de carbono é formado em reações de combustão completa, como nas equações a seguir:→ Equação da combustão completa do etanolC2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O→ Equação da combustão incompleta do metano1CH4 + 3/2O2 → 1CO + 2H2OFonte:<a href="https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/reacoes-organicas-oxidacao.htm" target="_blank">Manual da Química </a>-  Disponível em <<a href="https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/reacoes-organicas-oxidacao.htm" target="_blank">https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/reacoes-organicas-oxidacao.htm</a>> Acesso em 20 abr. 2022.